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第3章 中药化学成分与药效物质基础 第六节 黄酮类化合物

知识点预习：木脂素的含义、性质、检识

黄酮的结构

广义概念：C6-C3-C6。

黄酮的理化性质

1、颜色：有交叉共轭体系及助色团有关。黄酮、黄酮醇及其苷（灰黄-黄色）；查耳酮（黄-橙黄色）；二氢黄酮、二氢黄酮醇（不显色）；异黄酮（微黄色）。花色苷及苷元：pH＜7显红色；pH＝8.5紫色；pH＞8.5 蓝色。

2、溶解性：游离苷元：花色苷＞二氢黄酮（醇）＞黄酮（醇），查耳酮。

3、酸性：酸性强弱顺序：7，4’-二羟基＞7或4’-羟基＞一般酚羟基＞5-羟基

相应的在碱性溶液中的溶解顺序：5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、0.2%NaOH、4%NaOH   

4、显色反应：

（1）还原反应： HCL-Mg反应是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应；四氢硼钠反应，二氢黄酮（醇）。

（2）与金属盐类试剂的络合反应：

1）铝盐：三氯化铝或硝酸铝，定性及定量分析；黄色及有荧光。

2）铅盐：1%醋酸铅及碱式醋酸铅。

3）锆盐-枸橼酸反应：区分3-OH或5-OH黄酮，仍呈鲜黄色（3-OH），黄色溶液显著褪去（5-OH）。

4）醋酸镁显色：区别二氢黄酮（醇）类化合物-天蓝色荧光。

5）氨性氯化锶：具有邻二酚羟基的黄酮-产生绿-棕色-黑色沉淀。

6）三氯化铁

（3）硼酸显色：具有5-羟基黄酮和2’-羟基查耳酮。

试剂：草酸条件，与硼酸反应-黄色并有绿色荧光。在枸橼酸丙酮条件下，为黄色无荧光。

（4）碱性试剂   

（1）二氢黄酮在碱液中转变为查耳酮；

（2）黄酮醇类先黄色，通入空气后变为棕色；

（3）邻二酚羟基出现黄-红-绿棕色沉淀。

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