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2019执业药师《中药专业知识一》知识点预习:苷键的裂解

来源:中药知识一学习笔记 2018年11月29日 字号

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第3章 中药化学成分与药效物质基础 第三节

知识点预习:苷键的裂解

1、酸催化水解:

(1)酸水解由易到难。N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速率大50-100倍。

(3)酮糖较醛糖易于水解。

(4)吡喃醛糖苷中,C5上的取代基越大越难水解。(空间位阻现象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH,则最难水解。

(5)去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷。

(6)芳香族苷较脂肪族苷易水解。

(7) 苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解;苷元为大基团者,苷键竖键的比橫键的易于水解。

2、碱催化水解:适于苷元为酯苷,酚苷,烯醇苷和β-位有吸电子基者。藏红花苷。

3、酶催化水解:酶水解具有专属性高,反应温和,可获知苷键的构型,保持苷元结构不变。

常用的酶:转化糖酶(β-果糖苷键)、麦芽糖酶(α-葡萄糖苷键)、苦杏仁苷酶(β-葡萄糖苷键)。 

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