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第三章 第二节 生物碱类

必考点一：生物碱的分类及典型化合物

1、吡啶类生物碱

（1）简单吡啶类：槟榔碱、槟榔次碱，烟碱，胡椒碱。

（2）双稠哌啶类：喹诺里西啶基本母核。苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱。代表药物：苦参

2、莨菪烷类生物碱：莨菪碱、古柯碱。

3、异喹啉类生物碱

（1）简单异喹啉：鹿尾草中降血压成分萨苏林。

（2）苄基异喹啉

①1-苄基异喹啉：罂粟碱（解痉）、去甲乌药碱（强心碱）、厚朴碱；

②双苄基异喹啉：汉防己甲、乙素；

③原小檗碱类：小檗碱（季铵碱），延胡索乙素（叔胺碱）；

④吗啡烷类：吗啡、可待因、青风藤碱等。

4、吲哚类生物碱

简单吲哚类（大青素B、靛苷）、色胺吲哚类（吴茱萸碱）、双吲哚类（长春碱、长春新碱）和单萜吲哚类（利血平、士的宁）。

5、有机胺类生物碱：麻黄碱、秋水仙碱，益母草碱。

必考点二、生物碱的理化性质

（一）性状

液态生物碱（烟碱、槟榔碱），少数液体状态或小分子的固体生物碱具有挥发性。个别有升华性（咖啡因）。多具苦味，甜菜碱具甜味。绝大多数为无色或白色，小檗碱、蛇根碱呈黄色，要跟建、小檗红碱呈红色。利血平紫外光下显荧光。

（二）旋光性：大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。

（三）溶解性

1、游离生物碱

（1）亲脂性生物碱、亲水性生物碱、特殊生物碱

2、生物碱盐：一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇；某些难溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等）。

（四）碱性

碱性强弱：用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大，碱性越强。

根据pKa值大小，可将生物碱分为：强碱（pKa＞11），如季铵碱、胍类生物碱；中强碱（pKa 7——11），如脂胺、脂杂环类生物碱；弱碱（pKa2——7），如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱；极弱碱（pKa＜2），如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。

碱性强弱与分子结构的关系：

（1）氮原子的杂化方式：SP3>SP2>SP

（2）电效应

（五）沉淀反应

沉淀反应：酸水条件下阳性结果的判定：3种以上试剂。假阳性-蛋白质、多肽、鞣质。麻黄碱、吗啡等不与生物碱沉淀试剂反应。

（六）显色反应

Mandolin(1%钒酸铵的浓硫酸溶液)：莨菪碱及阿托品显红色，士的宁蓝紫色，奎宁淡橙色；

Macquis（1%含少量甲醛的浓硫酸溶液）：吗啡紫红色，可待因显蓝色；

Frohde（1%钼酸铵的浓硫酸溶液）：吗啡显紫色渐转棕色，小檗碱显棕绿色，利血平显黄色渐转蓝色，乌头碱显黄棕色。

必考点三：含生物碱的常用中药

苦参（双稠哌啶类）、山豆根（喹诺里西啶类）、麻黄（有机胺类）、黄连（异喹啉类）、延胡索（异喹啉类）、防己（异喹啉类）、川乌（双酯型生物碱）、洋金花（莨菪烷类）、天仙子（莨菪烷类）、马钱子（吲哚类）、千里光（吡咯里西啶类）、雷公藤。

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